Год выпуска аниме здесь не особо важен, так как Гинтама является, в основном, пародией на конкретный период в японской истории. Чтобы понимать всё то, что они в этом аниме высмеивают, нужна соответствующая подготовка — почитать хотя-бы в Википедии про Бакумацу, про войну Босин, про реставрацию Мэйдзи, про черные корабли коммодора Перри. В Гинтаме почти все персонажи (кроме пришельцев и т.п.) имеют своих реальных исторических прототипов. На этом много здешнего юмора построено — когда знаешь, кто такие и чем знамениты Хиджиката, Шинпачи, Мацудайра и другие. Также здесь действуют некогда реальные организации, не только "хорошие" как Шинсенгуми (под руководством Кондо-сана), но и террористические вроде Джоишиши (под руководством Кацуры) или Кихейтай (под руководством Такасуги Шинске).
В общем придётся серьёзно расширять кругозор, разбираясь в местном ЛОРе (в котором иной японский школьник-то дуб-дубом, а уж наш-то и подавно — своей истории не знают, так с чего бы им знать в чем, например, отличие императорского правления от сёгунского да и кто вообще эти самые сёгуны были, а в Гинтамке это важно по сюжету) иначе смысла смотреть нет.
Короче, это не фэнтези про полностью придуманный мир, о котором ничего знать не нужно — это пародия на наш мир и знать как он устроен нужно заранее.
Также тут много культурных отсылок к другим аниме, манге, играм, высмеиваются различные реалии современного японского общества (отаку и айдолдрoчерcтвo, хикикомори и т.п.).
Если найти хорошие субтитры, то там переводчики будут давать подсказки к тому, на что в данный момент отсылка или пародия — с такими сабиками будет полегче (иначе придётся не только про Бакумацу и Хиджикату читать, но и смотреть Блич, Драгонбол и т.п. а это далеко не всем нужно).